algemeenheid
De stikstofhoudende basen zijn aromatische heterocyclische organische verbindingen, die stikstofatomen bevatten, die deelnemen aan de vorming van nucleotiden.
Vrucht van de vereniging van een stikstofhoudende base, een pentose (dwz een suiker met 5 koolstofatomen) en een fosfaatgroep, nucleotiden zijn de moleculaire eenheden die de nucleïnezuren DNA en RNA vormen.
In DNA zijn de stikstofhoudende basen: adenine, guanine, cytosine en thymine; in het RNA zijn ze hetzelfde, behalve de thymine, op de plaats waar er een stikstofhoudende base is genaamd uracil.
In tegenstelling tot die van RNA vormen de stikstofhoudende basen van DNA paren of basenparen. De aanwezigheid van deze koppeling is mogelijk omdat het DNA een dubbelstrengige nucleotidestructuur heeft.
Genexpressie hangt af van de sequentie van stikstofhoudende basen in combinatie met DNA-nucleotiden.
Wat zijn stikstofhoudende basen?
De stikstofhoudende basen zijn de organische moleculen die stikstof bevatten, die deelnemen aan de vorming van nucleotiden .
Elk gevormd uit een stikstofhoudende base, een suiker met 5 koolstofatomen (pentose) en een fosfaatgroep, nucleotiden zijn de moleculaire eenheden die de nucleïnezuren DNA en RNA vormen .
De nucleïnezuren DNA en RNA zijn de biologische macromoleculen, waarvan de ontwikkeling en het goede functioneren van de cellen van een levend wezen afhankelijk zijn.
STIKSTOFBASISEN VAN NUCLEÏNEZUREN
De stikstofhoudende basen die de nucleïnezuren DNA en RNA vormen zijn: adenine, guanine, cytosine, thymine en uracil .
Adenine, guanine en cytosine zijn gemeenschappelijk voor beide nucleïnezuren, dat wil zeggen ze maken deel uit van zowel DNA-nucleotiden als RNA-nucleotiden. Thymine is exclusief voor DNA, terwijl uracil exclusief is voor RNA .
Het maken van een korte samenvatting, dan, de stikstofhoudende basen die een nucleïnezuur vormen (of het nu DNA of RNA is) behoren tot 4 verschillende typen.
ABRRVIATIES VAN STIKSTOFBASISEN
Chemici en biologen vonden het gepast om de namen van de stikstofbasen in te korten met een enkele letter van het alfabet. Op deze manier hebben ze de weergave en beschrijving van nucleïnezuren op teksten eenvoudiger en sneller gemaakt.
De adenine valt samen met de hoofdletters A; de guanine met de hoofdletter G; cytosine met een hoofdletter C; de thymine met de hoofdletters T; tot slot, de uracil met de hoofdletter U.
Klassen en structuur
Er zijn twee klassen van stikstofhoudende basen: de klasse van de stikstofhoudende basen die afkomstig zijn van de pyrimidine en de klasse van de stikstofhoudende basen die afkomstig zijn van de purine .
Figuur: generieke chemische structuur van een pyrimidine en een purine.
De stikstofhoudende basen afgeleid van het pyrimidine zijn ook bekend met de alternatieve namen van: pyrimidine of pyrimidine stikstofhoudende basen ; terwijl de stikstofhoudende basen die afkomstig zijn van de purine ook bekend zijn met de alternatieve woorden van: purine of purine stikstofhoudende basen .
Cytosine, thymine en uracil behoren tot de klasse van pyrimidine stikstofhoudende basen; adenine en guanine vormen daarentegen de klasse van purine stikstofhoudende basen.
Voorbeelden van purinederivaten, anders dan de stikstofbasen van DNA en RNA
Onder de purinederivaten zijn er ook organische verbindingen die geen stikstofhoudende basen van DNA en RNA zijn. Verbindingen zoals cafeïne, xanthine, hypoxanthine, theobromine en urinezuur vallen bijvoorbeeld in deze categorie.
WAT ZIJN AZOTE BASEN VANUIT HET CHEMISCHE STANDPUNT?
Organische chemici definiëren de stikstofhoudende basen en alle purine- en pyrimidinederivaten als heterocyclische aromatische verbindingen .
- Een heterocyclische verbinding is een organische ring (of cyclische) verbinding die, in de bovengenoemde ring, een of meer andere atomen dan koolstof heeft. In het geval van purines en pyrimidines zijn atomen anders dan koolstof stikstofatomen.
- Een aromatische verbinding is een ringvormige organische verbinding met structurele en functionele eigenschappen die vergelijkbaar zijn met die van benzeen.
STRUCTUUR
Figuur: chemische structuur van benzeen.
De chemische structuur van de stikstofhoudende basen afgeleid van het pyrimidine bestaat voornamelijk uit een enkele ring met 6 atomen, waarvan 4 koolstofatomen zijn en waarvan 2 stikstof zijn.
In feite is een pyrimidine-stikstofhoudende base een pyrimidine met een of meer substituenten (dwz een enkel atoom of een groep van atomen) gebonden aan één van de koolstofatomen van de ring.
Daarentegen bestaat de chemische structuur van de stikstofhoudende basen afgeleid van het purine hoofdzakelijk uit een dubbele ring met 9 totale atomen, waarvan 5 koolstofatomen zijn en 4 stikstof. De hiervoor genoemde dubbele ring met 9 totale atomen is afkomstig van de fusie van een pyridiminische ring (dwz de pyrimidine-ring) met een imidazoolring (dwz de ring van imidazool, een andere organische heterocyclische verbinding).
Afbeelding: imidazoolstructuur.
Zoals bekend is, bevat de pyrimidine-ring 6 atomen; terwijl de imidazolring 5 bevat. Met fusie delen de twee ringen elk twee koolstofatomen en dit verklaart waarom de uiteindelijke structuur in het bijzonder 9 atomen bevat.
LOCATIE VAN STIKSTOFANTOOM IN PURINE EN PYRIMIDINE
Om de studie en de beschrijving van organische moleculen te vereenvoudigen, hebben organische chemici gedacht aan het toekennen van een identificatienummer aan de kolen en aan alle andere atomen van de ondersteunende structuren. De nummering begint altijd bij 1, het is gebaseerd op zeer specifieke toewijzingscriteria (die hier beter kunnen worden weggelaten) en dient om de positie van elk atoom binnen het molecuul vast te stellen.
Voor pyrimidines stellen de numerieke toewijzingscriteria vast dat de 2 stikstofatomen positie 1 en positie 3 innemen, terwijl de 4 koolstofatomen zich bevinden op posities 2, 4, 5 en 6.
Voor purines stellen de numerieke toewijzingscriteria daarentegen dat de 4 stikstofatomen posities 1, 3, 7 en 9 innemen, terwijl de 5 koolstofatomen zich bevinden op posities 2, 4, 5, 6 en 8.
Positie in nucleotiden
De stikstofbasis van een nucleotide verbindt de koolstof in positie 1 van de overeenkomstige pentose altijd door een covalente N-glycosidische binding .
In het bijzonder,
- De stikstofhoudende basen afgeleid van het pyrimidine vormen de N-glycosidische binding, door hun stikstof op positie 1 ;
- Terwijl de stikstofhoudende basen die afkomstig zijn van het purine de N-glycosidische binding vormen, door hun stikstof op positie 9 .
In de chemische structuur van nucleotiden, vertegenwoordigt pentose het centrale element, waaraan de stikstofhoudende base en de fosfaatgroep binden.
De chemische binding die de fosfaatgroep met de pentose verbindt, is van het fosfodiestertype en omvat een zuurstof van de fosfaatgroep en de koolstof op positie 5 van de pentose.
WANNEER AZOTE BASEN EEN NUCLEOSIDE VORMEN?
De combinatie van een stikstofhoudende base en een pentose vormt een organisch molecuul dat de naam nucleoside aanneemt.
Het is dus de toevoeging van de fosfaatgroep die nucleosiden verandert in nucleotiden.
Bovendien zouden volgens een bepaalde definitie van nucleotiden deze organische verbindingen "nucleosiden zijn die één of meer fosfaatgroepen gekoppeld aan koolstof 5 van de samenstellende pentose" hebben.
Organisatie in het DNA
DNA, of deoxyribonucleïnezuur, is een groot biologisch molecuul, gevormd door twee zeer lange strengen nucleotiden (of polynucleotide filamenten ).
Deze polynucleotide filamenten hebben enkele kenmerken, die een speciale vermelding verdienen, omdat ze ook nauw betrekking hebben op de stikstofhoudende basen:
- Ze zijn samengevoegd.
- Ze zijn in tegengestelde richtingen georiënteerd ("antiparallelle filamenten").
- Ze wikkelen elkaar, alsof ze twee spiralen zijn.
- De nucleotiden die ze vormen hebben een zodanige positie dat de stikstofhoudende basen zijn gericht naar de centrale as van elke spiraal, terwijl de pentosen en fosfaatgroepen de externe steigers vormen van de laatste.
De enkelvoudige rangschikking van de nucleotiden zorgt ervoor dat elke stikstofhoudende base van een van de twee polynucleotide-filamenten zich door waterstofbruggen verenigt met een stikstofhoudende base die op het andere filament aanwezig is. Deze unie creëert daarom een combinatie van basen, combinaties die biologisch en genetici paren of een paar basen noemen.
Er is hierboven vermeld dat de twee filamenten met elkaar zijn verbonden: het zijn de bindingen tussen de verschillende stikstofhoudende basen van de twee polynucleotide filamenten die hun unie bepalen.
BEGRIP COMPLEMENTAIR TUSSEN BASISBASIS
Door de structuur van DNA te bestuderen, realiseerden de onderzoekers zich dat het paren van stikstofhoudende basen zeer specifiek is . Sterker nog, ze merkten dat adenine alleen thymine verbindt, terwijl cytosine alleen aan guanine bindt.
In het licht van deze ontdekking, bedachten ze de term " complementariteit tussen stikstofhoudende basen ", om de eenduidige binding van adenine aan thymine en van cytosine met guanine aan te duiden.
De identificatie van complementaire paring tussen stikstofhoudende basen was de sleutel tot het verklaren van de fysieke dimensies van DNA en de specifieke stabiliteit die door de twee polynucleotidefilamenten wordt genoten.
Een beslissende bijdrage aan de ontdekking van de DNA-structuur (van de spiraalvormige wikkeling van de twee polynucleotide-strengen tot de paring van complementaire stikstofbasen) werd gegeven door de Amerikaanse bioloog James Watson en de Engelse bioloog Francis Crick in 1953.
Met de formulering van het zogenaamde " dubbele helixmodel " hadden Watson en Crick een ongelooflijke intuïtie, wat een epochaal keerpunt op het gebied van moleculaire biologie en genetica vertegenwoordigde.
In feite heeft de ontdekking van de exacte DNA-structuur de studie en het begrip mogelijk gemaakt van de biologische processen die deoxyribonucleïnezuur als de protagonist zien: van hoe het RNA wordt gerepliceerd of gevormd tot hoe het eiwitten genereert.
DE BINDJES DIE DE KOPPEN VAN LONGSTALLEN SAMEN HOUDEN
Het samenvoegen van twee stikstofhoudende basen in een DNA-molecuul, waarbij de complementaire koppeling wordt gevormd, is een reeks chemische bindingen, bekend als waterstofbruggen .
Adenine en thymine interageren met elkaar door middel van twee waterstofbruggen, terwijl guanine en cytosine door middel van drie waterstofbruggen.
HOEVEEL KOPPELS AZOTATE BASES BEVATTEN EEN MENSELIJK DNA-MOLECULE?
Een generiek menselijk DNA-molecuul bevat ongeveer 3, 3 miljard basische stikstofhoudende paren, die ongeveer 3, 3 miljard nucleotiden per filament zijn.
Figuur: chemische interactie tussen adenine en thymine en tussen guanine en cytosine. De lezer kan de positie en het aantal waterstofbindingen noteren die de stikstofhoudende basen van twee polynucleotidefilamenten bij elkaar houden.
Organisatie in het RNA
Anders dan DNA, RNA of ribonucleïnezuur is een nucleïnezuur gewoonlijk samengesteld uit een enkele streng van nucleotiden.
Daarom zijn de stikstofhoudende basen die het vormen "ongepaard".
Er dient echter op te worden gewezen dat het ontbreken van een complementaire stikstofhoudende basestreng niet de mogelijkheid uitsluit dat de stikstofhoudende stikstofbasen kunnen lijken op die van DNA.
Met andere woorden, de stikstofhoudende basen van een enkele RNA-gloeidraad kunnen overeenkomen, volgens de wetten van complementariteit tussen stikstofhoudende basen, precies zoals de stikstofhoudende basen van DNA.
De complementaire koppeling tussen stikstofhoudende basen van twee verschillende RNA-moleculen is de basis van het belangrijke proces van eiwitsynthese (of eiwitsynthese ).
URACILE VERVANGT DE TIMINA
In RNA vervangt uracil DNA-thymine niet alleen in de structuur, maar ook in complementaire paring: in feite is het de stikstofhoudende base die zich specifiek bindt aan adenine, wanneer twee verschillende RNA-moleculen verschijnen om functionele redenen.
Biologische rol
De expressie van de genen hangt af van de sequentie van stikstofhoudende basen verbonden met de nucleotiden van het DNA. Genen zijn min of meer lange segmenten van DNA (dwz nucleotidesegmenten), die de informatie bevatten die essentieel is voor eiwitsynthese. De eiwitten bestaan uit aminozuren en zijn biologische macromoleculen, die een fundamentele rol spelen bij het reguleren van de cellulaire mechanismen van een organisme.
De sequentie van stikstofhoudende basen van een bepaald gen specificeert de aminozuursequentie van het verwante eiwit.
