Glycosiden zijn een heterogene groep van natuurlijke stoffen, wijd verspreid in de natuur en geaccumuleerd door een structuur die een suikerachtig deel, glycoon genaamd, en een niet-suikerachtig deel, genaamd genine of aglycon, samengebonden ziet. Ook bekend als heterosiden en met een opmerkelijke farmacologische veelzijdigheid, zo gecomplexeerd, gedragen de glycosiden zich als echte pro-drugs: als ze eenmaal in feite zijn ondergaan ze enzymatische hydrolyseprocessen die het suikerdeel van het aglycon scheiden. De laatste vertegenwoordigt in het algemeen de farmacologisch actieve fractie van het molecuul; het suikerachtige deel draagt echter bij aan het moduleren van de intensiteit van de actie, de toxiciteit ervan en de oplosbaarheid van het gehele molecuul; glycon is bijvoorbeeld essentieel voor de ophoping van etherische oliën (hydrofoob) in het waterige compartiment van vacuolen.
Glycosiden kunnen worden geclassificeerd op basis van:
1) aan het suikerachtige deel (glucose, fructose, rhamnose, galactose of arabinose);
2) naar het deel dat de aglycon vertegenwoordigt (de verschillende secundaire metabolieten);
3) het type binding dat de aglicone samen met het niet-suikerachtige deel houdt;
4) de fysische of farmacologische eigenschappen van glycoside;
1) Op basis van het suikerachtige deel dat hen kenmerkt, kunnen glycosiden bijvoorbeeld worden geclassificeerd in glucosiden (glycon = glucose), fructosiden (glycon = fructose), ramnosides (glycon = rhamnose), galactosiden (glycon = galactose), arabinosiden ( glicone = arabinose), steviosidi (glicone = steviolo) enz .. Als in plaats daarvan het suikerhoudende deel is samengesteld uit meer suikers, moeten deze allemaal worden genoemd; zo zullen we bijvoorbeeld praten over ramnoglucoside met verwijzing naar een generiek glycoside dat een glycon bevat samengesteld uit rhamnose en glucose.
2) Om het type aglycon te markeren dat aanwezig is in het glycosidische molecuul, worden achtervoegsels zoals antachinon- (aglycon = anthrachinon), fenol- (aglycon = fenol), flavonol- (aglycon = flavonol), cumarine- (aglycon = coumarine) gebruikt, sterol- (aglycon = sterol) etc. Andere keren verdient het de voorkeur om het relatieve attribuut te gebruiken, bijvoorbeeld anthrachinonglycoside (aglycon = anthrachinon) enz.
3) Met betrekking tot het type binding dat het aglycon samen met het niet-suikerachtige deel bevat, spreken we van O-glycosiden (suiker gebonden aan het aglycon door een zuurstofatoom), S-glycosiden (suiker gebonden aan het aglycon via een atoom van zwavel), C-glycosiden (suiker gebonden aan het aglycon door een koolstofatoom) en N-glycosiden (suiker gebonden aan het aglycon door een stikstofatoom).
Gezien de extreme variabiliteit van chemisch-fysische eigenschappen en farmacologische activiteiten, wordt de classificatie van glycosiden vaak toevertrouwd aan de aard van het functionele deel (aglycon).
Voorbeelden van glycosiden en diepgaande artikelen
ANTHRACHINONISCHE GLYCOSIDEN: glycosiden die aglyconen bevatten die structureel verwant zijn aan het antraceenmolecuul; dit is het geval van de senna sennosides, begiftigd met een krachtig laxerend effect.
CARDIOACTIEVE GLYCOSIDEN: glycosiden met een krachtige en specifieke actie op het hart; is het geval van digitoxine in het digitale (cardiotonisch effect).
CYNOGENETISCHE GLYCOSIDEN: glycosiden die, door hydrolyse, cyaanwaterstofzuur vrijmaken met extreem toxische effecten maar met potentiële antikankeractiviteit; dit is het geval van de amygdalin in de bittere amandel.
FENOLISCHE GLYCOSIDEN: de bekendste is arbutine van berendruif, gebruikt in fytotherapie tegen cystitis en bacteriële urethritis vanwege zijn antiseptische eigenschappen op de urinewegen.
FLAVONISCHE GLYCOSIDEN: de aglycon is een flavonoïde; we herinneren ons bijvoorbeeld de rutine, karakteristiek voor de Ruta, met vasoprotectief effect, waarvan het aglicon wordt vertegenwoordigd door het flavonoïde quercetine.
SALICYL GLYCOSIDEN: de salicine geëxtraheerd uit de schors van de wilg of uit de spirea olmaria staat bekend om zijn pijnstillende, antireumatische en antipyretische effecten; niet toevallig is de basis voor de productie van de beroemde aspirine.
ZEEPGLYCOSIDEN: de dropglycerine heeft gastroprotectieve, anti-ulcer en hypertensieve eigenschappen; ginseng ginsenosides hebben een adaptogenic effect.
