In de organische chemie wordt met de racemische term - of racemisch mengsel - een 1: 1-mengsel (en dus equimolair) van twee enantiomeren bedoeld. Enantiomeren worden gedefinieerd als spiegelbeelden van hetzelfde molecuul die niet met elkaar overlappen.
Organische moleculen die niet op hun spiegelbeeld kunnen worden gesuperponeerd, worden chirale moleculen genoemd; precies zoals onze linkerhand niet op onze rechterhand kan worden gelegd (van de Griekse cheir "hand", waaruit de chirale term is geboren).
Voorbeeld van de twee enantiomeren van een tros
Een organisch molecuul is chiraal als het - binnen zijn structuur - een tetrahedrisch atoom heeft (meestal een koolstofatoom maar ook een ander atoom kan zijn) gekoppeld aan vier verschillende atomen of groepen. Een koolstofatoom dat vier atomen of groepen met elkaar verbindt die symmetrie-elementen missen, wordt het chirale centrum of chiraliteitscentrum genoemd .
Om het concept van chiraliteit beter te begrijpen, wordt het voorbeeld van 2-butanol enantiomeren hieronder gegeven:
Zoals je kunt zien, zijn de twee moleculen een spiegelbeeld van de ander. Ze bezitten dezelfde atomen - op dezelfde manier gebonden - maar anders georiënteerd in de ruimte en dit maakt ze niet overlappend.
De enantiomeren onderscheiden zich van elkaar op basis van de absolute configuratie van het chirale centrum. Het systeem dat nog steeds wordt gebruikt om de absolute configuratie toe te wijzen aan chirale centra wordt de Cahn-Ingold-Prelog- conventie of R, S-conventie genoemd, genoemd naar de wetenschappers die het hebben ontworpen in de late jaren vijftig.
Bovendien kunnen enantiomeren worden onderscheiden op basis van hun optisch rotatievermogen. In feite hebben de moleculen met chirale centra in hun structuur het vermogen om het vlak van gepolariseerd licht te roteren; er wordt gezegd dat ze optisch actieve verbindingen zijn. Er zijn echter ook chirale moleculen die niet in staat zijn gepolariseerd licht te roteren.
Als een molecuul het lichtvlak met de klok mee roteert - van links naar rechts - wordt het rechtsdraaiend of destrooitotend genoemd . Als, aan de andere kant, het molecuul het licht tegen de wijzers van de klok in roteert - en vervolgens van rechts naar links - wordt dit linksdraaiend of linksdraaiend genoemd .
Een rechtsdraaiend molecuul wordt gewoonlijk aangegeven door het teken " + " of de letter " d " voor zijn naam te plaatsen, terwijl een levogyraatmolecuul wordt aangegeven door het teken " - " of de letter " l " voor zijn naam te plaatsen.
Voor elk paar enantiomeren is de ene rechtsdraaiend en de andere is linksdraaiend, maar de absolute waarde van het roterende optische vermogen is hetzelfde. Daarom heeft een tros - waarin er een equimolair mengsel van enantiomeren is en daarom hetzelfde aantal destrogire en levogire moleculen bevat - geen roterende optische sterkte en wordt gedefinieerd als optisch inactief .
