Vetten of lipiden
Lipiden zijn ternaire organische stoffen die onoplosbaar zijn in water en oplosbaar in apolaire oplosmiddelen zoals ether en benzol.
Vanuit het oogpunt van voeding zijn ze onderverdeeld in:
- STORAGE LIPIDS (98%), met energiefunctie (triglyceriden);
- CEL-LIPIDEN (2%), met een structurele functie (fosfolipiden, glycolipiden, cholesterol).
Vanuit chemisch oogpunt zijn ze onderverdeeld in:
- SAPONIFIABEL OF COMPLEX: kan door hydrolyse worden gesplitst in vetzuren en moleculen die een of meer alcoholgroepen bevatten (glyceriden, fosfolipiden, glycolipiden, wassen, steriden);
- NIET GESPECIALISEERD OF EENVOUDIG: ze bevatten geen vetzuren in hun structuur (terpenen, steroïden, prostaglandinen).
In het menselijk lichaam en in het voedsel dat het voedt, zijn de meest voorkomende lipiden triglyceriden (of triacylglycerolen). Ze worden gevormd door de vereniging van drie vetzuren met een glycerolmolecuul.
LEGEND:
De carboxylgroep wordt de functionele groep genoemd van een organisch molecuul bestaande uit een zuurstofatoom gebonden met een dubbele binding aan een koolstofatoom dat ook is gebonden aan een hydroxylgroep (-OH).
Vetzuren
Vetzuren, fundamentele componenten van lipiden, zijn moleculen bestaande uit een keten van koolstofatomen, de alifatische keten genaamd, met aan één kant een enkele carboxylgroep (-COOH). De alifatische keten die hen vormt heeft de neiging lineair te zijn en slechts in zeldzame gevallen wordt het gepresenteerd in een vertakte of cyclische vorm. De lengte van deze keten is uitermate belangrijk, omdat het de fysisch-chemische eigenschappen van het vetzuur beïnvloedt. Naarmate deze langer wordt, neemt de oplosbaarheid in water af en neemt daardoor het smeltpunt toe (grotere consistentie).
Vetzuren hebben over het algemeen een even aantal koolstofatomen, hoewel we in sommige voedingsmiddelen, zoals plantaardige oliën, minimale percentages vinden met oneven getallen.
In het menselijk lichaam zijn vetzuren zeer overvloedig, maar zelden vrij en meestal veresterd met glycerol (triacylglycerolen, glycerofosfolipiden) of met cholesterol (cholesterolesters).
Aangezien elk vetzuur wordt gevormd door een alifatische (hydrofobe) koolstofhoudende keten die
Deze functie heeft een grote invloed op het gehele spijsverteringsproces van lipiden.
Op basis van de aanwezigheid of afwezigheid van een of meerdere dubbele bindingen in de alifatische keten, zijn de vetzuren gedefinieerd:
- verzadigd als hun chemische structuur geen dubbele bindingen bevat,
- onverzadigd wanneer een of meer dubbele bindingen aanwezig zijn
Cis- en trans-vetzuren
Gebaseerd op de positie van de waterstofatomen geassocieerd met de koolstofatomen betrokken bij de dubbele binding, kan een vetzuur in de natuur in twee vormen voorkomen, een cis en een trans.
De aanwezigheid van een dubbele binding in de alifatische keten impliceert het bestaan van twee conformaties:
- cis als de twee waterstofatomen gebonden aan de koolstofatomen die in de dubbele binding zijn betrokken in hetzelfde vlak worden geplaatst
- trans als de ruimtelijke rangschikking tegenovergesteld is.
De cis-vorm verlaagt het smeltpunt van het vetzuur en verhoogt de vloeibaarheid ervan.
Twee gelijke vetzuren, maar die een cis-conformatie en een trans-conformatiebinding hebben, hebben verschillende namen. De figuur toont een vetzuur op achttien koolstofatomen, met onverzadiging op positie negen en cis-conformatie (oliezuur, het meest voorkomende vetzuur in de natuur en voornamelijk aanwezig in olijfolie); zijn trans-isomeer, aanwezig in zeer lage percentages, krijgt een andere naam (elaïdinezuur).
Belang van de stereo-isomerie van de dubbele binding
Laten we naar de afbeelding kijken; aan de linkerkant is een verzadigd vetzuur, let op de perfect lineaire alifatische keten (lipofiele staart).
Rechts van hem zien we hetzelfde vetzuur met een trans-type binding. De ketting ondergaat een kleine flexie, maar blijft nog steeds een lineaire structuur, vergelijkbaar met die van verzadigd vetzuur.
Verderop rechts kunnen we het vouwen van de ketting waarderen dat wordt geïnduceerd door de aanwezigheid van een dubbele cis-binding. Eindelijk, uiterst rechts, is de zeer sterke vouwing geassocieerd met de aanwezigheid van twee dubbele onverzadigde cis-bindingen.
Dit verklaart waarom boter, een voedsel dat rijk is aan verzadigde vetzuren, vast is bij kamertemperatuur, terwijl oliën, waarin cis onverzadigde vetzuren overheersen, vloeistoffen zijn onder dezelfde omstandigheden. Met andere woorden, de aanwezigheid van dubbele cis-bindingen verlaagt het smeltpunt van het lipide.
Waar worden de transvetzuren gevonden?
Teneinde een grotere consistentie te geven aan oliën en onverzadigde vetten, zijn werkwijzen (hydrogenering) bedacht waarbij de kunstmatige breuk van een dubbele binding en de hydrogenering van het product worden uitgevoerd, waardoor aldus voedingsmiddelen worden verkregen waarin het percentage van de transvorm hoog is.
Zoals eerder vermeld, worden natuurlijke onverzadigde vetten normaal gesproken gevonden in de cis- vorm. Er is echter een kleine hoeveelheid transvet in het voedsel aanwezig, omdat het in de magen van herkauwers wordt gevormd door de werking van bepaalde bacteriën. Om deze reden zijn er in melk, zuivelproducten en rundvlees zeer kleine hoeveelheden transvetzuren. Hetzelfde is ook te vinden in de zaden en bladeren van verschillende planten, waarvan de voedselconsumptie niet relevant is.
De grootste gezondheidsrisico's vloeien voort uit het massale gebruik van gehydrogeneerde oliën en vetten, die vooral aanwezig zijn in margarines, zoete snacks en in veel smeerbare producten. Dit proces vindt plaats door het gebruik van specifieke katalysatoren die het mengsel van dierlijke oliën en vetten onderwerpen aan hoge temperaturen en drukken, tot het verkrijgen van chemisch veranderde vetzuren. Dit proces is bijzonder verleidelijk voor de voedingsindustrie, omdat het vetten tegen lagere kosten en met specifieke vereisten (smeerbaarheid, compactheid, enz.) Mogelijk maakt. Bovendien wordt de opslagtijd aanzienlijk uitgebreid, een fundamenteel aspect ook vanuit een economisch oogpunt.
Waarom zijn transvetzuren gevaarlijk?
Al deze aandacht voor transvetzuren (transvetzuur) is te wijten aan de negatieve gevolgen voor de gezondheid die het gebruik ervan met zich meebrengt. In feite veroorzaken deze vetzuren een toename van "slechte cholesterol" (LDL-lipoproteïne), vergezeld van een afname van de "goede" fractie (HDL-lipoproteïne). Een hoge consumptie van transvetzuren, sterk vertegenwoordigd in margarine en gebak (snacks, spreads, enz.), Verhoogt daarom het risico op het ontwikkelen van ernstige hart- en vaatziekten (atherosclerose, trombose, beroerte, enz.).
Wat zijn NIET-gehydrogeneerde plantaardige vetten?
Tegenwoordig is de voedingsindustrie in staat om alternatieve technologieën te gebruiken voor hydrogenering, om plantaardige vetten te verkrijgen zonder gevaarlijke transvetzuren, maar met dezelfde organoleptische kenmerken.
In elk geval zijn dit producten kunstmatig behandeld, niet natuurlijk en misschien gemaakt van slechte of al ranzige oliën. Bovendien hebben ze nog steeds een hoog gehalte aan verzadigde vetzuren, juist omdat ze bij kamertemperatuur halfvast zijn.
Naamgeving van vetzuren
De nomenclatuur van vetzuren is erg belangrijk, hoewel vrij complex en in sommige opzichten controversieel.
Allereerst is het noodzakelijk om de lengte van de alifatische keten te kwantificeren, uit te drukken met de letter C gevolgd door het aantal koolstofatomen aanwezig in het vetzuur (bijv. C14, C16, C18, C20 etc.).
Ten tweede is het noodzakelijk om het aantal onverzadigingen aan te geven, gevolgd door het symbool Cn met het symbool ":" gevolgd door het aantal dubbele of drievoudige bindingen (bijvoorbeeld oliezuur, met een keten van 18 koolstofatomen waarin een alleen onverzadiging, zal dit worden aangegeven door de initialen C18: 1).
Ten slotte is het noodzakelijk om aan te geven waar de mogelijke onverzadiging zich bevindt. In dit opzicht zijn er twee verschillende nomenclaturen:
- de eerste verwijst naar de positie van de eerste onverzadigde koolstof die wordt aangetroffen beginnend met het nummeren van de koolstofketen van de initiële carboxylgroep; deze positie wordt aangegeven door de initialen Δn, waarbij n precies het aantal koolstofatomen is dat aanwezig is tussen het carboxyleinde en de eerste dubbele binding.
- In het tweede geval begint de nummering van de koolstofatomen vanaf de terminale methylgroep (CH3); deze positie wordt aangegeven door de initialen ωn, waarbij n precies het aantal koolstofatomen is dat aanwezig is tussen het laatste methyluiteinde en de eerste dubbele binding
In het geval van oliezuur is de volledige nomenclatuur C18: 1 Δ9 of C18: 1 ω9.
De eerste nummering heeft de voorkeur van voedingschemici, terwijl in het medische gebied de tweede de voorkeur heeft.
Voorbeelden:
 | Linolzuur C18: 2 Δ9, 12 of C18: 2 ω6 A-linoleenzuur C18: 3 Δ9, 12, 15 of C18: 3 ω3 |
Verzadigde vetzuren
Van de algemene formule CH 3 (CH 2 ) n COOH hebben geen dubbele bindingen en kunnen daarom niet binden met een ander element. De hoeveelheid koolstofatomen aanwezig in de alifatische keten verleent stof aan de stof, verhoogt het smeltpunt en wijzigt het uiterlijk bij kamertemperatuur (vast). Ze zijn zowel aanwezig in vetten van plantaardige oorsprong als in vetten van dierlijke oorsprong, maar hebben duidelijk de overhand in de laatste.
Belangrijkste verzadigde vetzuren en hun verdeling in de natuur (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
| Aantal koolstofatomen | samenstelling | Gemeenschappelijke naam | IUPAC-naam | Kort bericht | Smeltpunt (° C) | Bronnen in natura |
| 4 | CH3 (CH2) 2 COOH | butyric | butaanzuur | C4: 0 | -5 | |
| 6 | CH3 (CH2) 4COOH | caprinezuur | hexaanzuur | C6: 0 | -2 | Melkvet, kokosolie |
| 8 | CH3 (CH2) 6COOH | caprylzuur | octaanzuur | C8: 0 | 17 | Melkvet, kokosolie |
| 10 | CH3 (CH2) 8COOH | Caprico | decaanzuur | C10: 0 | 32 | Melkvet, kokosolie, iepenzaad (50% vetzuren) |
| 12 | CH3 (CH2) 10 COOH | laurinezuur | dodecaanzuur | C12: 0 | 44 | Lauraceae zaden, kokosolie |
| 14 | CH3 (CH2) 12COOH | myristinezuur | tetradecaanzuur | C14: 0 | 58 | Aanwezig in alle plantaardige en dierlijke oliën en vetten, melk (8-12%), kokosnoot (15-30%), nootmuskaat 70-80% |
| 16 | CH3 (CH2) 14COOH | palmitinezuur | hexadecaanzuur | C16: 0 | 62 | Aanwezig in alle dierlijke en plantaardige vette oliën, talg en reuzel (25-30%). palm (30-50%), cacao (25%) |
| 18 | CH3 (CH2) 16COOH | stearinezuur | octadecadieenzuur | C18: 0 | 72 | Aanwezig in alle dierlijke en plantaardige oliën en vetten, talg (20%), reuzel (10%), cacao (35%), plantaardige oliën (1-5%) |
| 20 | CH3 (CH2) 18COOH | arachide | eicosaanzuur | C22: 0 | 78 | Aanwezig in alle dierlijke oliën en vetten in beperkte hoeveelheden, alleen in pindaolie 1-2% |
| 22 | CH3 (CH2) 20COOH | beheenzuur | docosaanzuur | C22: 0 | 80 | Aanwezig in alle dierlijke oliën en vetten in beperkte hoeveelheden, alleen in pindaolie 1-2% |
| 24 | CH3 (CH2) 22COOH | lignocerinezuur | tetracosaanzuurwaarde | C24: 0 | Aanwezig in alle dierlijke oliën en vetten in beperkte hoeveelheden, alleen in pindaolie 1-2% | |
Fatty acids vet gemarkeerd zijn het belangrijkst vanuit een voedingskundig oogpunt. Het smeltpunt is recht evenredig met het aantal koolstofatomen aanwezig in het vetzuur; om deze reden hebben voedingsmiddelen die rijk zijn aan vetzuren met lange keten een grotere consistentie.
 | Ac. Lauricus (12: 0) | ||
Ac. Miristico (14: 0) | |||
Ac. Palmiticus (16: 0) | |||
| Ac. Stearic (18: 0) | |||
Verzadigde vetzuren en gezondheid
Verzadigde vetzuren in het dieet verhogen het cholesterolgehalte, dus ze zijn atherogeen. Het is nuttig om in dit verband te onthouden dat verzadigde vetzuren niet allemaal dezelfde atherogene kracht hebben. De gevaarlijkste zijn de palmitic (C16: 0), de myristic (C14: 0) en de lauric (C12: 0). Stearinezuur (C18: 0), aan de andere kant, ondanks verzadigd te zijn, is niet erg atherogeen, omdat het lichaam het snel oliezuur wil.
Zelfs middellange vetzuren hebben geen atherogene kracht.
tweede deel »
