nucleotiden

algemeenheid

Nucleotiden zijn de organische moleculen die de nucleïnezuren DNA en RNA vormen.

Nucleïnezuren zijn biologische macromoleculen van fundamenteel belang voor het overleven van een levend organisme, en nucleotiden zijn de bouwstenen die ze vormen.

Alle nucleotiden hebben een algemene structuur die drie moleculaire elementen omvat: een fosfaatgroep, een pentose (dwz een suiker met 5 koolstofatomen) en een stikstofhoudende base.

In het DNA is pentose deoxyribose; in RNA is het echter ribose.

De aanwezigheid van deoxyribose, in DNA en ribose, in RNA, vertegenwoordigt het belangrijkste verschil dat bestaat tussen de nucleotiden die deze twee nucleïnezuren vormen.

Het tweede belangrijke verschil betreft de stikstofhoudende basen: de nucleotiden van het DNA en van het RNA hebben gemeenschappelijk slechts 3 van de 4 stikstofhoudende basen die daarmee geassocieerd zijn.

Wat zijn nucleotiden?

Nucleotiden zijn de organische moleculen die de monomeren vormen van DNA en RNA van nucleïnezuren .

Volgens een andere definitie zijn nucleotiden de moleculaire eenheden die de nucleïnezuren DNA en RNA vormen.

Chemische en biologische monomeren definiëren de moleculaire eenheden die, gerangschikt in lange lineaire ketens, grote moleculen vormen ( macromoleculen ), beter bekend als polymeren .

Algemene structuur

Nucleotiden hebben een moleculaire structuur die drie elementen omvat:

• Een fosfaatgroep, een derivaat van fosforzuur;
• Een suiker met 5 koolstofatomen, dat is een pentose ;
• Een stikstofhoudende base, die een aromatische heterocyclische molecule is.

Het pentose is het centrale element van de nucleotiden, omdat de fosfaatgroep en de stikstofhoudende base eraan binden.

Afbeelding: elementen die een generiek nucleotide van een nucleïnezuur vormen. Zoals te zien is, zijn de fosfaatgroep en de stikstofbasis gebonden aan suiker.

De chemische binding die de pentose en de fosfaatgroep bij elkaar houdt, is een fosfodiësterbinding (of binding van het fosfodiester-type), terwijl de chemische binding die de pentose en de stikstofbevattende base verbindt een N-glycosidische binding (of N-glycosideband) is ).

WELKE PENTOSO CARBONES ZIJN IN DIVERSE TIES BETROKKEN?

Uitgangspunt: chemici hebben gedacht aan het nummeren van de kolen die de organische moleculen vormen, op een manier die hun studie en beschrijving vereenvoudigt. Hier, dan, dat de 5 kolen van een pentose worden: koolstof 1, koolstof 2, koolstof 3, koolstof 4 en koolstof 5. Het criterium voor het toewijzen van de getallen is vrij complex, daarom beschouwen we het gepast om het weg te laten.

Van de 5 kolen die de pentose van nucleotiden vormen, zijn die betrokken bij de bindingen met de stikstofbasis en de fosfaatgroep respectievelijk koolstof 1 en koolstof 5 .

• Pentose koolstof 1 → N-glycosideband → stikstofbasis
• Pentose carbon 5 → fosfodiesterbinding → fosfaatgroep

NUCLEOTIDEN ZIJN NUCLEOSID MET EEN FOSFAATGROEP

Figuur: Structuur van een pentose, nummering van de samenstellende koolstoffen en bindingen met stikstofhoudende base en fosfaatgroep.

Zonder het fosfaatgroepelement worden nucleotiden nucleosiden .

Een nucleoside is in feite een organisch molecuul, afgeleid van de vereniging tussen een pentose en een stikstofhoudende base.

Deze annotatie dient om enkele definities van nucleotiden te verklaren, die stellen: "nucleotiden zijn nucleosiden die één of meer fosfaatgroepen gebonden aan koolstof 5" hebben.

Verschil tussen DNA en RNA

De nucleotiden van DNA en RNA verschillen van elkaar vanuit structureel oogpunt.

Het belangrijkste verschil ligt in de pentose : in het DNA is de pentose de deoxyribose ; in RNA is het echter ribose .

Deoxyribose en ribose zijn verschillend voor slechts één atoom: in feite ontbreekt op de koolstof 2 van de deoxyribose een zuurstofatoom (NB: er is maar één waterstof), die integendeel aanwezig is op de koolstof 2 van ribose (NB: hier, zuurstof sluit aan op waterstof, vormt een hydroxylgroep OH).

Dit verschil alleen al heeft een enorm biologisch belang: DNA is de genetische erfenis waarvan de ontwikkeling en het adequaat functioneren van de cellen van een levend organisme afhankelijk zijn; RNA, aan de andere kant, is het biologische macromolecuul dat voornamelijk verantwoordelijk is voor de codering, decodering, regulatie en expressie van DNA-genen.

Het andere belangrijke verschil tussen de DNA- en RNA-nucleotiden betreft de stikstofhoudende basen .

Om deze tweede ongelijkheid volledig te begrijpen, is het nodig om een ​​kleine stap terug te doen.

Figuur: de 5-koolstofsuikers die de nucleotiden vormen van RNA (ribose) en DNA (deoxyribose).

De stikstofhoudende basen zijn moleculen van organische aard, die in nucleïnezuren het onderscheidende element van de verschillende typen samenstellende nucleotiden vertegenwoordigen. In feite is in de nucleotiden van DNA evenals in de RNA-nucleotiden, het enige variabele element de stikstofhoudende base; het skelet van de suiker-fosfaatgroep blijft ongewijzigd.

In zowel DNA als RNA zijn er 4 mogelijke stikstofhoudende basen; daarom zijn de typen nucleotiden, voor elk nucleïnezuur, in totaal 4.

Dat gezegd hebbende, keren terug naar het tweede belangrijke verschil dat bestaat tussen de DNA- en RNA-nucleotiden, deze twee nucleïnezuren hebben slechts 3 stikstofbasen van elkaar gemeen. In dit geval zijn adenine, guanine en cytosine de 3 stikstofhoudende basen. aanwezig in zowel DNA als RNA; thymine en uracil, aan de andere kant, zijn respectievelijk de vierde stikstofbasis van DNA en de vierde basis van RNA.

Dus, apart pentose, de DNA-nucleotiden en RNA-nucleotiden zijn voor 3 van de 4 typen gelijk.

Klassen waartoe de stikstofbasen behoren

Adenine en guanine behoren tot de klasse van stikstofhoudende basen, bekend als purines . Purines zijn aromatische heterocyclische verbindingen met dubbele ringen.

Thymine, cytosine en uracil behoren echter tot de klasse van stikstofhoudende basen, bekend als pyrimidines . Pyrimidinen zijn aromatische heterocyclische verbindingen met een enkele ring.

ANDERE NAAM VAN NUCLEOTIDEN VAN DNA EN RNA

De nucleotiden met de deoxyribosesuiker, dat zijn de nucleotiden van het DNA, nemen de alternatieve naam van deoxyribonucleotiden, juist vanwege de aanwezigheid van de hiervoor genoemde suiker.

Om soortgelijke redenen nemen nucleotiden met ribosesuiker, dwz RNA-nucleotiden, de alternatieve naam van ribonucleotiden .

Nucleïnezuurorganisatie

Bij het samenstellen van een nucleïnezuur organiseren nucleotiden zichzelf in lange filamenten, vergelijkbaar met ketens.

Elk nucleotide dat deze lange strengen vormt, bindt aan het volgende nucleotide, door middel van een fosfodiesterbinding tussen het koolstofatoom 3 van zijn pentose en de fosfaatgroep van het onmiddellijk volgende nucleotide.

HET EINDE

Nucleotide-filamenten (of nucleotide-filamenten), die nucleïnezuren vormen, hebben twee uiteinden, bekend als het 5'-uiteinde (lees "tip vijf eerst") en einde 3 ' (lees "eerst punt drie"). Volgens afspraak hebben biologen en genetici vastgesteld dat het 5' - uiteinde de kop vertegenwoordigt van een gloeidraad die een nucleïnezuur vormt, terwijl het 3'-uiteinde de staart vertegenwoordigt.

Vanuit chemisch oogpunt valt het 5'-uiteinde samen met de fosfaatgroep van het eerste nucleotide van de keten, terwijl het 3'-uiteinde samenvalt met de hydroxylgroep (OH) die op het koolstofatoom 3 van het laatste nucleotide is geplaatst.

Het is op basis van deze organisatie dat nucleotide filamenten worden beschreven in de genetische en biologische moleculaire boeken: P-5 '→ 3'-OH.

* NB: de letter P geeft het fosforatoom van de fosfaatgroep aan.

Biologische rol

De expressie van genen hangt af van de DNA-nucleotidesequentie. Genen zijn min of meer lange segmenten van DNA (dwz nucleotidesegmenten), die de informatie bevatten die essentieel is voor eiwitsynthese . De eiwitten bestaan ​​uit aminozuren en zijn biologische macromoleculen, die een fundamentele rol spelen bij het reguleren van de cellulaire mechanismen van een organisme.

De nucleotidesequentie van een bepaald gen specificeert de aminozuursequentie van het verwante eiwit.